Жизнь Генри Хилла с ранних лет связана с преступным миром: он быстро втянулся в грабежи и сделки с контрабандой, находясь рядом с такими людьми, как Джими Конвей и Томми Де Вито. Для них всё вокруг было лишь частью опасной игры, где законы существовали только внутри их круга, а чужие жизни не имели особой ценности.
Генри наблюдал, как его товарищи расправлялись с преградами без малейшего колебания, превратив насилие в привычное средство решения проблем. Их дерзость и жестокость открывали дорогу к лёгким деньгам и неограниченной власти, но постепенно влекли их в мир, из которого уже не было выхода.