Том Хэнсен — талантливый автор, чьи остроумные фразы украшают поздравительные открытки, принося радость тысячам людей. В один прекрасный день он встречает свою коллегу Саммер и с первого взгляда понимает: она — та самая, о ком он всегда мечтал. Его сердце наполняется надеждой, а воображение рисует идеальное будущее вместе с ней.
Однако следующие 500 дней их отношений становятся для Тома настоящим уроком жизни. Он осознаёт, что любовь — это не сценарий, который можно написать заранее, а удивительное, непредсказуемое путешествие, полное неожиданных поворотов, трогательных моментов и забавных недоразумений. В конце концов герой понимает: настоящее счастье приходит тогда, когда ты меньше всего его ждёшь.